Dalam Chessmaster terdapat banyak sekali fitur yang akan dapat digunakan untuk meningkatkan kemampuanmu dalam bermain catur, tidak peduli di level berapakah kamu. Dalam Chess School, kamu dapat mempelajari taktik dasar dan tingkat lanjut sebelum mulai menantang musuh yang akan dikontrol oleh komputer dalam single player mode ataupun multiplayer mode. Game ini meliputi beragam gameplay seperti Quick Game, Rated Play, Handicap, Setup Position dan Puzzle. Saksikanlah saat setiap bidak catur tersebut menyerang satu sama lain.