Game ini merupakan sebuah penggambaran ulang dari serial pertamanya. Game ini sama sekali tidak menambahkan gameplay baru ataupun cerita baru. Game dengan genre yang tidak biasa ini dikembangkan oleh lucasArts dan pertama kali dirilis pada era tahun 90an. Game ini merupakan game yang tidak akan pernah dilupakan karena mempunyai ciri khas komedi yang tidak biasa. Ceritanya sendiri sangat sederhana, kalian akan berperan menjadi seorang pemuda yang bercita-cita ingin menjadi seorang bajak laut, dan tanpa disadarinya petualangan besar menunggu di kepulauan karibia.